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I mwawdisaccaridi sono mwbacomposti chimici organici della famiglia dei mwbqglucidi, o mwbgzuccheri, oppure mwbwcarboidrati, indicati con la lettera C nella tavola periodica (che significa "idrati dal carbonio)) semplici. I disaccaridi sono la classe più semplice ed importante degli mwcaoligosaccaridi, largamente studiati nelle scienze della mwcqalimentazione e nel mwcgmetabolismo animale.

Un disaccaride si forma quando due mwdamonosaccaridi condensano tra loro, il primo con l'mwdqossidrile mwdgemiacetalico, il secondo con uno qualsiasi dei suoi ossidrili, eliminando una molecola d'acqua. La condensazione è acido-catalizzata o enzimatica. Chimicamente un disaccaride è un mwdwacetale, ed il legame che si forma è un legame acetalico, comunemente chiamato mweaO-glicosidico.

A differenza degli mwewemiacetali, gli acetali mwfanon sono in equilibrio con i reagenti, e pertanto il legame acetalico è stabile, anche ai comuni reagenti mwfqossidanti utilizzati per il riconoscimento della mwfgfunzione aldeidica o mwfwchetonica dei monosaccaridi. Tuttavia i disaccaridi sono facilmente mwgaidrolizzati in catalisi acida (con un meccanismo inverso a quello della loro condensazione), oppure enzimatica.

La formula generale di un disaccaride (diesoso) è Cmwgg12Hmwgw22Omwha11.

Il loro aspetto e le caratteristiche fisiche sono simili a quelle degli esosi, sono infatti solidi bianchi, cristallini, di sapore dolce e facilmente mwhgsolubili in acqua.

• Struttura e proprietà dei disaccaridi

• Esempi

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Diversi sono i parametri di cui va tenuto conto nella formazione di un disaccaride per condensazione dei monosaccaridi:

• la natura dei monosaccaridi (mwjaglucosio, mwjqmannosio, mwjggalattosio, mwjwfruttosio sono i più comuni);

• la serie sterica delle unità (la stragrande maggioranza delle unità sono della serie mwkqmwkgD, ma talvolta si incontrano monosaccaridi condensati della serie mwkwmwlaL);

• la mwlgtopologia di entrambi i cicli, in genere a sei (mwlwpiranosidica) o cinque atomi (mwmafuranosidica);

• la sequenza di condensazione, ovvero quale monosaccaride funge da mwmgnucleofilo e quale da mwmwelettrofilo (questo parametro non opera se le unità sono identiche o se il disaccaride non è riducente, mwnavide infra);

• la regiochimica di condensazione, ovvero le posizioni di entrambi gli OH nella formazione del legame acetalico;

• la mwoastereochimica di condensazione, ovvero la configurazione di almeno un OH emiacetalico nella formazione del legame acetalico;

Il cooperare di questi parametri, pur partendo da pochi monosaccaridi, dà luogo potenzialmente a una impressionante moltitudine di disaccaridi isomeri.

Inoltre i disaccaridi, per possedere proprietà riducenti devono avere, come i monosaccaridi, il mwowgruppo aldeidico o mwpagruppo chetonico di un'unità potenzialmente libero (legame emiacetalico). Il mwpqmaltosio, il mwpglattosio e il mwpwcellobiosio sono mwqazuccheri riducenti, il mwqqsaccarosio non lo è.

I più importanti disaccaridi sono denominati e schematizzati qua di seguito (in parentesi sono indicate regio- e stereochimica del legame glicosidico):

• mwrgsaccarosio, ovvero glucopiranosil(1mwrwα – 2'β)fruttofuranosile [oppure fruttofuranosil(mwsa2β – 1'α)glucopiranosile] (non riducente)

• mwsgmaltosio, ovvero glucopiranosil(1mwswα – 4')glucopiranosio (riducente)

• mwtqlattosio, ovvero galattopiranosil(1mwtgβ – 4')glucopiranosio (riducente)

• mwuatrealosio, ovvero glucopiranosil(1mwuqα – 1'α)glucopiranosile (non riducente)

• mwuwgentiobiosio, ovvero glucopiranosil(1mwvaβ – 6')glucopiranosio (riducente)

• mwvgcellobiosio, ovvero glucopiranosil(1mwvwβ – 4')glucopiranosio (riducente)

Come per i monosaccaridi, anche dei disaccaridi riducenti esistono allo stato cristallino entrambi gli mwwqepimeri emiacetalici 1mwwg'mwwwα e 1mwxa'mwxqβ (denominati mwxganomeri).

• mwygMonosaccaridi

• mwzaOligosaccaridi

• mwzgPolisaccaridi

• mwaaZuccheri

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su disaccaride

• mwbq(EN) IUPAC Gold Book, "disaccharides", su goldbook.iupac.org.